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亲电取代反应在正常情况下,萘比苯更易发生典型的芳香亲电取代反应,硝化和卤化反应主要发生在α位上。由于萘十分活泼,溴化反应不用催化剂就可进行,氯化反应也只需在弱催化剂作用下就能发生。为什么取代反应主要发生在α位上?共振理论认为:取代基进...


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亲电取代反应

在正常情况下,萘比苯更易发生典型的芳香亲电取代反应,硝化和卤化反应主要发生在α位上。

由于萘十分活泼,溴化反应不用催化剂就可进行,氯化反应也只需在弱催化剂作用下就能发生。

为什么取代反应主要发生在α位上?共振理论认为:取代基进攻α位形成的碳正离子中间体有两个稳定的含有完整苯环结构的极限式,丙二醇甲醚供应商,而进攻卢位形成的碳正离子中间体只有一个稳定的含有完整苯环结构的极限式,所以前者比后者稳定。显然,稳定碳正离子相对应的过渡态势能也相对较低,所以进攻α位,枣庄丙二醇甲醚,反应活化能较小,反应速率快。


在发生可逆的磺化反应时,进入的位置和外界的条件很有关系。低温时,口氢先被取代,当温度升高后,生产丙二醇甲醚,再转移到较稳定的p位上,这结果表明α-萘磺酸的生成是受动力学控制的,而β-萘磺酸的生成是受热力学控制的。

上述现象表明,与萘的硝化、卤化反应一样,生成α-萘磺酸比生成β-萘磺酸活化能低,低温条件下提供能量较少,所以主要生成α-萘磺酸。但磺化反应是可逆的,由于,α-磺基与异环的α-H处于平行位置,空阻较大,不稳定,随着反应温度升高,丙二醇甲醚厂家,α-萘磺酸的增多,α-磺化反应的逆向速率将逐渐增加;另外,温度升高也有利于提供β-磺化反应所需的活化能,使其反应速率也加大,β-磺基与邻近的氢距离较大,稳定性好,其逆向反应速率很慢,所以α-萘磺酸逐渐转变成β-萘磺酸。


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