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亲电取代反应在正常情况下,萘比苯更易发生典型的芳香亲电取代反应,硝化和卤化反应主要发生在α位上。由于萘十分活泼,溴化反应不用催化剂就可进行,氯化反应也只需在弱催化剂作用下就能发生。为什么取代反应主要发生在α位上?共振理论认为:取代基进...


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亲电取代反应

在正常情况下,萘比苯更易发生典型的芳香亲电取代反应,硝化和卤化反应主要发生在α位上。

由于萘十分活泼,溴化反应不用催化剂就可进行,氯化反应也只需在弱催化剂作用下就能发生。

为什么取代反应主要发生在α位上?共振理论认为:取代基进攻α位形成的碳正离子中间体有两个稳定的含有完整苯环结构的极限式,而进攻卢位形成的碳正离子中间体只有一个稳定的含有完整苯环结构的极限式,济宁丙二醇甲醚,所以前者比后者稳定。显然,生产丙二醇甲醚,稳定碳正离子相对应的过渡态势能也相对较低,所以进攻α位,丙二醇甲醚厂家,反应活化能较小,反应速率快。


萘的酰化反应既可以在α位发生,丙二醇甲醚用途,也可以在β位发生,反应产物与温度和溶剂很有关系。

一取代萘进行亲电反应时,第一取代基(G)也有定位效应,卤素以外的邻对位取代基使环活化,因此取代反应主要在同环发生。

如果第一取代基(G)在β位时,有时6位也能发生取代反应,因为6位也可以被认为是G的对位。

间位取代基使环钝化,因此取代反应主要发生在异环的α位。


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